Примечательная страница в истории Толгской иконы связана с митрополитом Димитрием Ростовским. Незадолго до кончины святителя, в октябре 1709 года, на поклонение чудотворной иконе решила приехать царица Прасковья Федоровна (вдова Иоанна Алексеевича, царствовавшего вместе с Петром I с 1682 года до своей смерти в 1696). По случаю осенней распутицы она просила принести икону в Ростов. Димитрий Ростовский, «бывый уже в последних днях», сказал: «грядут в Ростов две гостьи, Царица Небесная и Царица земная, только я уже видеть здесь не сподоблюся». Так и случилось. Царица с дочерьми прибыла в Ростов 28 октября через несколько часов после смерти святителя. Отслужив по нему панихиду, паломницы отправились с крестным ходом встречать икону Толгской Богоматери, которую царевны на своих руках принесли сначала в Ростовский Богоявленский монастырь, а потом в Успенский собор. Сюда же по распоряжению царицы Прасковьи было перенесено тело митрополита Димитрия. Так икона Толгской Богоматери присутствовала при совершении обряда прощания с одним из самых почитаемых святых русской Церкви.

28 июня 1863 года Толгский монастырь посетил наследник Всероссийского престола Николай II Александрович. По осмотре церкви и ризницы, цесаревич был потом в монастырском кедровом саду. Прогулка по кедровой роще так понравилась Его Высочеству, что, обращаясь к своему воспитателю, графу Сергею Григорьевичу Строганову, он воскликнул: «граф! Я здесь ожил».

Но более всего в Толгской обители бывало богомольцев безвестных, монастырская гостиница, построенная в 1882 году, никогда не пустовала. По свидетельствуй А Тихомирова, «в монастырь ездят многие еще Великим постом говеть, считая это за особо богоугодное дело».

В череде годовых праздников Толгского монастыря два проходили с особой торжественностью — храмовый праздник Введенского собора 21 ноября (4 декабря) и день явления иконы Толгской Богоматери 8 (21) августа. Первый праздник приходился на позднюю осень, когда Волга еще не окончательно вставала, что затрудняло сообщение Ярославля с обителью. В сказании об иконе нашел даже отражение случай чудесного спасения 21 ноября 1637 года переправлявшихся через Волгу людей, чья лодка была перевернута льдиной.