Главный праздник Толгского монастыря, получивший название «Толгиного дня», проходил при большом стечении богомольцев. Многие из них приезжали в обитель еще вечером, считая «необходимым канун праздника проводить в строгом посте, оставаясь без пищи все время пути и ложась спать натощак. Только на другой день, отстояв обедни и молебен, они разрешали себе пищу, но и то очень умеренную. Все паломничество совершалось с чувством глубокой набожности. В день праздника из Ярославля в Толгскую обитель совершался многолюдный крестный ход с чтимыми иконами города. Особенно многолюдным было следующее за «Толгиным днем» богомольное воскресенье, когда в монастырь стекались массы народа из окрестных сел и деревень.

В 1914 году обитель отмечала свой 600-летний юбилей. Приготавливаясь к такому славному событию, наместник монастыря, игумен Серафим (Самойлович, новомученик, † 1937 г.) с благословения и указания Высокопреосвященнейшего настоятеля обители Архиепископа Ярославского и Ростовского Тихона (Белавина) произвел сложный и основательный ремонт всех храмов и монастырских зданий.

В декабре 1910 года Владыка Тихон писал: «Для достойного ознаменования 600-летнего юбилея Толгского монастыря хорошо было бы еще при монастыре устроить какое-либо благотворительно-просветительное учреждение, в роде, например, приюта для мальчиков с ремесленными классами». В 1913 году им была устроена сельскохозяйственная пчеловодческая школа с приютом для сирот, в которой за счет монастыря и благотворителей обучалось до двадцати пяти учеников. Благодаря щедрому пожертвованию святителя Тихона (на сумму пятьсот рублей) был расширен монастырский странноприимный дом.

Но юбилейными торжествами руководил уже архиепископ Ярославский и Ростовский Агафангел (Преображенский, новомученик, † 1928 г). Обитель во главе с ее наместником в дни юбилея приняла множество богомольцев. Были устроены навесы для ночлега и раздача хлеба. Паломники бесплатно получали образки и брошюры духовного содержания.

Глубокой скорбью и тяжелыми предчувствиями о будущей судьбе России исполнила сердце Владыки начавшаяся летом 1914 года Первая мировая война. Верный традиции русского благочестия, святитель Агафангел решил в грозное время народного бедствия вместе со своею паствой обратиться к заступничеству Божией Матери. День 16 (28 н. ст.) сентября (память истечения мира от Толгской иконы в 1392 г.) стал днем всеобщей сугубой молитвы ко Пресвятой Богородице всех православных христиан Ярославской епархии о даровании победы христолюбивому российскому воинству в жестокой войне. В это время при Толгском монастыре был учрежден лазарет для раненых.

Вскоре положение в России резко изменилось. На территории ее центральной части установилась богоборческая власть. Сведения о жизни обители после 1917 года скудны, известно лишь, что в 1918 году наместником монастыря был архимандрит Анемподист, который 15 (27 н. ст) июня 1918 года писал Святейшему Патриарху Тихону: «Ваше Святейшество, Святейший Владыко, Всемилостивейший Благодетель мой о Христе Иисусе. Аще Господу Богу угодно, то благословите мне проездом в Москву 4 июля остановиться в Сергиево-Троицкой Лавре на праздник Преподобного Сергия. Мое сердечное желание зреть Вас, принять участие в молитве с Вами и с сердечным чувством благоговейнейшаго почитания и глубокой сыновней преданности смиреннейше повергнуть себя к Святым стопам Вашим, как избраннику Божию, истинному сыну Церкви, сотворившему свое любвеобильное сердце храмом Божиим и жилищем Духа Святаго, Который возвестил людям избрать Вас на Патриарший Престол Вашими устами возвещать волю и учения. Имею счастие доложить Вашему Святейшеству, как печальнику Русских обителей, что у нас в Святой обители Пресвятыя Богородицы до настоящаго дне обстоит благополучно. Вашего Святейшества Всенижайший послушник недостойный и многогрешный Архимандрит Анемподист. 15 июня 1918 г. Толгский монастырь».

В октябре того же года была произведена опись всего имущества монастыря, составлено соглашение, содержание которого заключается в том, что насельники Толгского монастыря приняли все это имущество от Ярославского Совдепа в бессрочное, бесплатное пользование на определенных условиях.