Первым событием, которое становится известным в истории новосозданной обители является вышеупомянутый пожар. Обитель не прекратила своего существования после постигшего ее бедствия — она была восстановлена благодаря помощи благотворителей. Как повествуется в сказании об одном из чудес от иконы Толгской Богоматери, некий житель Великого Новгорода Василий, обезножев, прибыл после пожара в Толгский монастырь с надеждой на исцеление. Увидев пепелище, он «подаде на строение церкви тоя с усердием имения своего довольно». После того как деревянный храм был заново выстроен и освящен во имя Введения Богоматери во храм, жертвователь исцелился от болезни. А через некоторое время «некий муж благоговейн, от благородных родителей, принесе в монастырь... священные сосуды, ризы же и книги».

16 сентября 1392 года произошло чудо мироточения иконы Толгской Богоматери. В одном из поздних переложений сказания это событие представлено так: «Однажды, во время совершения братиею утрени, внезапно от иконы Божией Матери из руки истекло миро, которое наполнило весь храм великим благоуханием. И сие миро соделалось источником многих исцелений и чудес, оно имело благодатную силу врачевать различные недуги». В память о чуде в обители ежегодно совершалась торжественная служба.

В это время Толгский монастырь становится владельцем земельных угодий: ярославский князь Федор Федорович пожаловал обители деревню Кукольцыно «со всеми угоди по своей душе и по своих родителех в вечное поминовение»; князь Юрий Константинович (Шаховской) — пустошь Большую Хинову. К середине XV века многочисленными потомками Федора Черного Ярославское княжество было разделено на мелкие уделы. Толгский монастырь, оказавшийся в вотчине «окупных князьков» Засекиных, находился от них в определенной административной, судебной зависимости и вынужден был платить им дань. Монастырские власти «безчестья не могли стерпети» и обратились с челобитной к великому князю Василию Темному, и тот взял обитель под свое покровительство.

В 1553 году посетил Толгский монастырь и получил исцеление от его чудотворной святыни царь Иван Грозный. Он совершал паломничество в северные земли: «ездил в Кирилов монастырь, и бе в то время болен ногама, и ехаша из Кирилова в судех по реке по Волге, и приехаша ко Пречистой Богородице в дом к чудотворному образу, и моляше Пречистой Богородице с желанием исцеле от болезни своея и бысть здрав, и поиде в путь свой радуюся». Благодарный монарх «образ чудотворный велми повеле украсити от серебра и злата и бисера и камения многоценна. По сем церковь немалу на хвалу Богу каменну повеле соградити и обитель ту честну учинити. Даде же и вкладу ту не мало». Таким образом, первое царственное посещение Толгской обители оказалось сугубо радостным событием, как для высокого посетителя и всей его свиты, так и для самой обители. С этого времени Толгская обитель становится лично известной царственным лицам, которые время от времени посещают ее святыни.«И нет, кажется, такого государя, который, проезжая по Волге, не молился бы со всей Русью перед «теплой Заступницей мира холодного».