Государь Император Николай Павлович, узнав о поданной Брянчаниновым просьбе и о желании его идти в монастырь, поручил своему Августейшему брату Великому Князю Михаилу Павловичу отговорить всеми любимого воспитанника от такого предприятия. В первых числах января 1827 года Димитрий Александрович был потребован во дворец к Великому Князю. Там было собрано все высшее начальство Инженерного училища. 19-летний юноша с трепетным сердцем, но твердой волей предстал пред собранием. Великий князь сообщил ему, что Государь Император, зная его способности к службе, вместо отставки намерен перевести его в гвардию и дать такое положение, которое удовлетворит и его, Брянчанинова, самолюбию, и его честолюбию. Молодой человек сказал на это, что, не имея достаточных денежных средств, он не может служить в гвардии. — «Заботы об этом Государь изволит принять на себя», — прервал Великий Князь. «Расстроенное мое здоровье, — продолжал юноша, — о чем известно Его Величеству из донесений лечивших меня медиков, поставляет меня в совершенную невозможность нести труды служебные, и, предвидя скорую смерть, я должен позаботиться о приготовлении себя к вечности, для чего и избираю монашеское звание». Великий Князь заметил, что он может получить службу в южном климате России и что гораздо почетнее спасать душу свою, оставаясь в мире. Брянчанинов отвечал: «Остаться в мире и желать спастись — это, Ваше Высочество, все равно, что стоять в огне и желать не сгореть». Несмотря на убеждения Великого Князя, прибегавшего и к ласке и к угрозе, Брянчанинов оставался тверд в своем намерении и просил оказать ему милость — уволить от службы. Тогда Великий Князь решительно возразил ему, что так как он остается непреклонен в своем упорстве, то объявляется ему Высочайшая воля: Государь Император отказывает ему в увольнении от службы и делает ему лишь ту милость, что предоставляет самому избрать крепость, в которую он должен быть послан на службу. Брянчанинов отклонил от себя добровольное избрание. Великий Князь обратился к графу Оперману, своему помощнику (по званию — генерал-инспектору инженеров); тот указал на Динабург. Великий Князь одобрил указание, и в тот же вечер состоялось назначение Брянчанинова в Динабургскую инженерную команду с приказанием в 24 часа выехать из С.-Петербурга к месту нового служения.

Начальником Динабургской команды был в то время генерал-майор Клименко; ему сообщено было о настроении Брянчанинова и предписано иметь строгий надзор за его поведением. Товарищи по службе сперва не совсем доверчиво относились к Димитрию Александровичу, но потом переменили свое мнение, увидев истинное благочестие, кротость и благоразумие его. Они даже сделались преданными ему, разделяя его труды по службе вследствие болезненного его состояния. Служебные занятия офицера Брянчанинова состояли в наблюдении за производством разных построек и земляных работ в крепости; он же до того был слаб здоровьем, что принужден был по нескольку недель сряду держаться безвыходно в квартире, а потому необходимо нуждался в помощи товарищей по исполнению служебных обязанностей. Одна только переписка с о. Леонидом поддерживала Димитрия Александровича в этом одиночестве духовном, так как и с любимым другом своим Чихачовым он был разлучен. Осенью 1827 года Великий Князь Михаил Павлович посетил Динабургскую крепость и, убедившись в физической несостоятельности офицера Брянчанинова к отправлению службы, склонился на его непременное желание получить отставку.

6 ноября 1827 года Димитрий Александрович получил вожделенную отставку. Он был уволен с чином поручика и немедленно чрез Петербург отправился в Александро-Свирский монастырь к о. Леониду, чтобы под его руководством начать подвиг иночества. Прибыв в Петербург в одежде простолюдина, в нагольном тулупе, он остановился в квартире Чихачова. Здесь условлено было обоим поступить в монастырь — и, по возможности, немедленно. Чихачов тотчас написал прошение, выставляя причиной домашние обстоятельства, но не получил удовлетворения и должен был еще повременить на службе.

Выход из службы Димитрия Александровича совершился без ведома родителей, а потому, естественно, навлек на себя гнев их. Они отказали сыну в вещественном вспомоществовании и даже прекратили с ним письменные сношения.

Беспрекословное послушание и глубокое смирение отличали поведение послушника Брянчанинова в монастыре. Первое послушание было назначено ему служить при поварне. Поваром был бывший крепостной человек Александра Семеновича Брянчанинова. В самый день вступления в поварню случилось, что нужно было идти в амбар за мукой. Повар сказал ему: «Ну-ка, брат, пойдем за мукой!» — и бросил ему мучной мешок, так что его всего обдало белой пылью. Новый послушник взял мешок и пошел. В амбаре, растянув мешок обеими руками и, по приказанию повара, прихватив зубами, чтобы удобнее было всыпать муку, он ощутил в сердце новое, странное духовное движение, какого еще не испытывал никогда: собственное смиренное поведение, полное забвение своего «я» так усладили его тогда, что он всю жизнь вспоминал этот случай.

Поступив в монастырь, Димитрий Александрович всей душой предался старцу о. Леониду в духовное руководство. Эти отношения отличались искренностью, прямотой, представляли совершенное подобие древнего послушничества, которое не решалось сделать шагу без ведома или позволения наставника.

«Однажды зимой, — рассказывает И. А. Барков, человек весьма благочестивый и достойный всякого вероятия, — ко мне приехал из Свирского монастыря о. Леонид: был жестокий мороз и вьюга, старец приехал в кибитке. Когда вошел он ко мне, я захлопотал о самоварчике и подумал: не один же старец приехал, вероятно, есть какой-нибудь возница — и я стал просить старца, чтобы он позволил ему также войти. Старец согласился. Я позвал незнакомца, и немало был удивлен, когда предстал предо мною молодой, красивой наружности, человек, со всеми признаками благородного происхождения. Он смиренно остановился у порога. «А, что — перезяб, дворянчик», — обратился к нему старец и затем сказал мне: — Знаешь ли кто это? — Это Брянчанинов». Тогда я низко поклонился вознице».

Такой крайне смиряющий образ руководства был предпринят о. Леонидом в отношении ученика своего, молодого офицера Брянчанинова, без сомнения, для того, чтобы победить в нем всякое высокоумие и самомнение, которые обыкновенно присущи каждому благородному и образованному человеку, вступающему в среду простецов. Старец поступал как нелицемерный наставник, в духе истинного монашества, по примерам святых Отцов; он постоянно подвергал своего ученика испытаниям, и такие опыты смирения не могли не нравиться благородному послушнику, с искренней любовью к Богу предавшемуся иноческим подвигам.

Спустя год представилась надобность о. Леониду со всеми учениками переселиться из Свирского монастыря, по причине многолюдства этой обители, в другое место. Он направился в Площанскую пустынь Орловской епархии; Димитрий Александрович, в числе прочих учеников, следовал за старцем. В это время прибыл в Площанскую пустынь и Чихачов. Друзья обменялись сердечными приветствиями, порадовались, что опять соединились в тихом приюте монастырского уединения, и стали жить по-прежнему совокупно, связывая себя союзом святейшей дружбы. На такую жизнь вдвоем, отдельно от других учеников, благословил их и старец Леонид.

Молодые послушники предались вполне подвижнической жизни: они держались уединения, избегали многолюдства, хранили себя всячески от вредных для безмолвия впечатлений окружающей среды, избегали ненужных встреч и лишних знакомств, чтобы держать себя в строгом молчании и блюдении ума. Все силы души были направлены у них к богомыслию и молитве. Отдельное помещение в монастырском саду, вне всяких сообщений, доставляло им желанный покой: молодые подвижники радовались своему отшельничеству. Так провели они зиму 1829 года. Димитрий Александрович, от природы наделенный способностью литературного творчества, любил созерцать картины природы и из них извлекать содержание для своего богомыслия, которое и изображал искусным пером. Здесь он написал свой «Сад во время зимы». Но недолго пришлось молодым отшельникам пользоваться мирным приютом в Площанской пустыне: им готовилось тяжкое испытание. Между строителем пустыни иеромонахом Маркеллом и старцем о. Леонидом возникли неудовольствия, вынудившие последнего оставить Площанскую пустынь и переселиться в скит Оптиной Введенской пустыни, находящейся в Калужской губернии. Брянчанинов и Чихачов также получили приказание немедленно выбыть из обители и отправиться куда угодно. Поскорбели монастырские братия на безвинное изгнание никому ничем не досадивших благонравных молодых послушников и проводили с чувствами глубокого сожаления и уважения за их тихую и строгую жизнь, дав им на дорогу пять рублей, собранных складчиной. Трудно было с тощим кошельком странствовать двоим товарищам по неизвестной стороне, не имея в виду определенного места; они старались, как можно, сократить свое путешествие и направлялись к Белобережской пустыне в той же Орловской губернии. На пути они были в Свенском монастыре, где в то время подвизался в затворе иеромонах Афанасий, один из учеников вышеупомянутого Молдавского старца Паисия Величковского. Белобережская пустыня не приютила, однако ж, на жительство бедных странников, и они, продолжая путь далее, прибыли в Оптину пустынь, где поселился их старец о. Леонид с учениками. Настоятель Моисей не соглашался было принять их к себе, но старшая братия сжалилась над бедственным положением скитальцев и уговорила игумена не отгонять их. В мае 1829 года Брянчанинов и Чихачов поселились в Оптиной пустыне, держась того же порядка жизни, какой был у них заведен в Площанской обители.